異性装

女装

男性が女性の衣装を身に着ける事。世界的に見た歴史時代の記録からは、東西の洋も関係なく存在しており、コスプレとしての女装もある。

漫画・アニメ・ゲームなどの作品においてもそれは例外ではなく、登場人物である男性（男児や少年、青年）に女装する事が多く、近年では「男の娘（おとこのこ）」というカテゴリーが誕生した。
「男性がそのまま女性の格好をした」だけの誰から見てもバレバレなものから、誰が見ても女性と見紛う程の美しいものまで千差万別となっている。

女装したキャラクター

ガンダムシリーズ

ジュドー・アーシタ
ロラン・セアック: ローラ・ローラとして変装しており、その美しさはグエンを初めとする他の男性から絶賛されている。
ティエリア・アーデ: ロランと同じく、ドレス姿で女装している。その美貌から視聴者に大きな反響を呼んだとか。

リアル系

ギャブレット・ギャブレー: OVA番外編にて非常に艶かしい貴婦人姿を披露し、ダバを誘惑するが…。
タカスギ・サブロウタ: Wにて、ルリの命令でファーラ姫の影武者として女装
ゲイナー・サンガ
碇シンジ: 本編では全くないが、ガイナックスおよび庵野監督監修の関連ゲームでは女装されている（ちなみに指示したのはこの人）。
ルルーシュ・ランペルージ: ピクチャードラマや「LOST COLORS」では女装を披露しており、妙に似合う。
早乙女アルト: 女性と間違われる程の美しさを誇っており、『劇場版マクロスF 恋離飛翼〜サヨナラノツバサ〜』にて、何者かの策略により刑務所に捕われているシェリル奪還作戦を行った際に女装した。

スーパー系

破嵐万丈
木戸丈太郎、スティーブン・ボウィー: お町も含めチャイナドレスの踊り子姿で敵地に潜入する…が、アイザックだけは通常スタイルで参上した。
天空侍斗牙、紅エイジ: 本編ではたびたび女装させられており、男と気づかずにナンパした人物もいた。
不動GEN: 厳密に言えば、リーナ・ルーンの姿に変装していた。
大十字九郎: 筋肉質な体型であるにも関わらず女装が恐ろしく似合っており、男性はおろか、ライカから大いに好評された（下手すれば、デモンベインの女性陣を霞むほどの美しさを誇っている）。; …まあ、瑠璃の命令でそうなったのだが。
ジョセフ・カーター・ジョーンズ: 第20話にてサイと共に披露し、かなり似合っていた。ちなみに、ホリーは男装を披露した。
佐藤大介: 女装姿を披露した…が、かなりキツイ。
イズミ

バンプレストオリジナル

ザシュフォード・ザン・ヴァルハレヴィア: 「男達の受難」にてミオの手によってお市の方のコスプレをさせられてしまう。ちなみに、「どきっ☆男だらけの戦闘シーン」では彼を女装したがる変質者も出現している。