男性が女性の衣装を身に着ける事。世界的に見た歴史時代の記録からは、東西の洋も関係なく存在しており、コスプレとしての女装もある。
漫画・アニメ・ゲームなどの作品においてもそれは例外ではなく、登場人物である男性（男児や少年、青年）に女装する事が多く、近年では「男の娘（おとこのこ）」というカテゴリーが誕生した。
「男性がそのまま女性の格好をした」だけの誰から見てもバレバレなものから、誰が見ても女性と見紛う程の美しいものまで千差万別となっている。
女装したキャラクター
ガンダムシリーズ
- ジュドー・アーシタ、イーノ・アッバーブ
- タイガーバームに潜入する際に女装。何故か「イーノの方が美しい」と評された。
- ロラン・セアック
- ローラ・ローラとして変装しており、その美しさはグエンを初めとする他の男性から絶賛されている。
- ティエリア・アーデ
- ロランと同じく、ドレス姿で女装している。その美貌からグッドマンだけでなく、視聴者に大きな反響を呼んだとか。
- なお、彼はその素性故に、正確には「男性でもない」。
- シン・アスカ
- 『たねきゃら劇場』で歴史改変のためにラクスの衣装を奪い、そのままライブをやるはめに。
リアル系
- ギャブレット・ギャブレー
- OVA番外編『レディ ギャブレー』にて、非常に艶かしい貴婦人姿を披露。女装したギャブレーの美貌は男性陣を魅了し、女性陣を嫉妬させた程のレベルであった。
- さらに、ギャブレーは自身のライバルであるダバを誘惑するのだが…。
- タカスギ・サブロウタ
- Wにて、ルリの命令でファーラ姫の影武者として女装した（その後、シンクライン皇太子にキスされかけた）。
- ゲイナー・サンガ
- ルルーシュ・ランペルージ
- ピクチャードラマや『LOST COLORS』の学園祭イベントでは女装を半ば強制的にさせられており、妙に似合う。
- 枢木スザク
- ルルーシュと同じシーンで女装をさせられるが、ルルーシュと比べるときつい。スザク本人曰く「女装は軍隊の余興でやらされているので、慣れている」とのこと。
- 早乙女アルト
- 天才女形だけあって、女性と間違われる程の美しさ（ミシェル曰く「アルト姫」）を誇る。
- なお、『劇場版 マクロスF 恋離飛翼〜サヨナラノツバサ〜』にて、何者かの策略により刑務所に連行されたシェリルの奪還作戦を行った際に「アルティ・早乙女」の名で女装している。
- ルドルフ・ゲアハルト・ツェッペリンIII世
- 帝国軍の追っ手から逃れるために女装する。中性的な外見である為とても似合っていた。
スーパー系
- 破嵐万丈
- キリー・ギャグレー
- ブラン警部の追跡から逃れるため馴染みのバーへと隠れ、ホステスに女装して遣り過ごした。
- 木戸丈太郎、スティーブン・ボウィー
- お町も含めチャイナドレスの踊り子姿で敵地に潜入する……が、アイザックだけは通常スタイルで参上した。
- オオタコウイチロウ
- 「科学講座」第4回ではアマノカズミに女装（正確には「変装」だが）し、ノリコともども視聴者の度肝を抜いた。
- 碇シンジ
- 本編では全くないが、ガイナックスおよび庵野監督監修の関連ゲームでは女装させられている（指示したのはこの人）。
- 天空侍斗牙、紅エイジ
- 本編では度々女装させられており、男と気づかずにナンパした人物もいた。余談ながら、福山潤氏はロボアニメ以外にもなぜか女装が似合うキャラを演じる機会が多い。
- 不動GEN
- 厳密に言えば、リーナ・ルーンの姿に変装していた。
- 山下サトル
- アニメ版・原作漫画版共に、南の海のバカンスにてシズナに女物の水着を着せられてしまう（コレを見た浩一は鼻血を吹き出してしまう）。
- 遠藤イズナ
- アニメ版では姉に無理矢理女装された。
- 大十字九郎
- 筋肉質な体型であるにも関わらず女装が恐ろしく似合っており、男性はおろか女性であるライカにも好評であった（下手すれば、デモンベインの女性陣を霞むほどの美しさを誇っている）。
- …まあ、瑠璃の命令でそうなったのだが。
- ジョセフ・カーター・ジョーンズ&サイモン・カイナ
- 第20話にて、かなりのレベルの女装姿を披露。特にジョーイは元々中性的な容姿だったこともあって「違和感が完全に行方不明」とファンから評されるほど。また、サイもなかなか似合っていた。
- ちなみに、姉のホリーは負けじと（？）男装を披露したが、こちらは付け髭と伊達メガネを着けただけなので似合う似合わない以前にどう見ても怪しい。
- 佐藤大介
- 女装姿を披露した…が、かなりキツイ。
- 霧隠虎太郎
- 寝ぼけて姉のセーラー服を着ていた
- イズミ
- 大神一郎
- 『サクラ大戦3』において、隊員である貴族の屋敷で一時的に働くことになった際、女性用のメイド服を着せられた。また小説では、隊員の悩みを解決する為に自主的に歌舞伎の女形の練習をした事がある。
バンプレストオリジナル
- ザシュフォード・ザン・ヴァルハレヴィア
- 「男達の受難」にてミオの手によってお市の方のコスプレをさせられてしまう。また「どきっ☆男だらけの戦闘シーン」では彼を女装させたがる変質者も出現している。